羅斯（大衛·休默 David Schwimmer 飾）和艾米麗還是完婚了，但由于不能容忍生活里還有瑞秋（詹妮弗·安妮斯頓 Jennifer Aniston 飾），最終兩人離婚了。羅斯搬出公寓，找到了跟大家很近新住處，但因為得罪上司而丟掉了博物館的工作。菲比生下一個男孩兩個女孩，希望留下一個孩子，但無奈弟弟不同意。一夜情后，錢德勒（馬修·派瑞 Matthew Perry 飾）和摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 飾）決定秘密維持關系。直至被大家知道，兩人的戀情才公之于眾。喬伊（馬特·理勃蘭 Matt LeBlanc 飾）獲得一個做男主角的機會，但卻因為資金問題被迫停止了。眾人去拉斯維加斯看望喬伊，在飛機上羅斯和瑞秋再次重逢。錢德勒和摩妮卡決定在拉斯維加斯的小教堂結婚，剛到就遇到了酩酊大醉剛糊涂結了婚的羅斯和瑞秋......
瑞秋（詹妮弗·安妮斯頓 Jennifer Aniston 飾）辭去了咖啡店的工作，開始嘗試在時尚界發展。馬克為她找了一份工作，但羅斯（大衛·休默 David Schwimmer 飾）認為馬克對她有企圖，變得非常敏感。周年紀念日瑞秋仍在加班，羅斯帶了食物到辦公室探望，弄得一團糟被瑞秋趕回家，爭吵后導致賭氣分手。羅斯在和喬伊（馬特·理勃蘭 Matt LeBlanc 飾） 、錢德勒（馬修·派瑞 Matthew Perry 飾）喝酒時打電話給瑞秋，而馬克來恰好在，氣憤地掛了電話。絕望他有一個陌生女子有了一夜情，雖然試圖和瑞秋重歸于好時，但由于此事兩人還是最終分手。而然看到羅斯和邦妮約會，瑞秋又非常傷心。兩人發現彼此心底還是放不下對方，面對著邦妮和瑞秋，羅斯猶豫了......
羅斯（大衛·休默 David Schwimmer 飾）不知瑞秋（詹妮弗·安妮斯頓 Jennifer Aniston 飾）對他的感覺，并和老同學茱莉開始戀愛。瑞秋對此很不開心，并嘗試破壞這一對戀人。已經開始新戀情的瑞秋在一次就酒醉時通過電話留言機跟羅斯表白。讓羅斯在瑞秋和茱莉見無所適從，在錢德勒（馬修·派瑞 Matthew Perry 飾）的建議下羅列兩人的優缺點比較決定。但羅斯知道自己真正愛的還是瑞秋，于是很快與茱莉分手。經歷重重波折終于和瑞秋重新開始。喬伊（馬特·理勃蘭 Matt LeBlanc 飾）由于在肥皂劇扮演雷莫瑞醫生大獲成功，賺夠錢可以住進自己的公寓。菲比（莉莎·庫卓 Lisa Kudrow 飾）找到了同父異母的弟弟小弗蘭克。莫妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 飾）也開始與父親的老朋友理查德交往。但孩子的問題讓，一心想要孩...